Основы SSL
Keystore в Java, keytool

Встроенный в JDK сервер для тестирования

Настройка встроенного в JDK HTTP сервера для работы по HTTP

Настройка встроенного в JDK HTTP сервера для работы по HTTPS

Пример простого HTTPS соединения без проверки сертификата сервера

Пример клиентского HTTPS соединения с проверкой серверного сертификата

Пример HTTPS клиента и HTTPS сервера с двусторонней аутентификацией

TomCat

Настройка HTTPS на Tomcat и тестовый HTTPS клиент

Исходники теста можно забрать с github:
https://github.com/chesnokov/dev64-samples/tree/master/ssl-test